这部讽刺题材的喜剧源于主人公的名字Leslie Winner，一个乐天派，却因一系列愚蠢的决定和坏运气导致他经常陷于混乱之中。然后，当他终于准备振作起来与心爱的未婚妻Jemma结婚并试图赢得存疑岳父的欢心时，压力也随之增大。那么问题来了，他最后能否成为人生赢家，亦或者他的姓氏仍是他最大的讽刺？